ローカル・アトラクション

• ネイビーピア - 20ヘクタールを超える公園、店舗、レストラン、アトラクション、クルーズ、IMAXシアター、彫刻の庭、特別イベント、シアター、観覧車があり、2週間に1回の季節の花火が打ち上げられるなど、ご家族全員で楽しめるアトラクションです。
• シアーズ・タワー・スカイデッキ - シカゴで最も素晴らしい眺めを世界で2番目に高いビルから見ることができます。 対話型ディスプレイやシカゴとその歴史のバーチャル・ツアーが楽しめます。
• ジョン・ハンコック展望台 - 視界距離最高80マイルにおよぶ4州にわたる美しい眺めを経験できます。 新たに改装されたハンコック展望台は、必ず期待に応えるはずです！
• ミレニアム・パーク - シカゴのエネルギーとエキサイトメントを表現した驚くべき芸術と建築、息をのむような庭園を備えた美しい公共スペースです。素晴らしいコンサートとイベントがよく開かれます。
• グラント・パーク - シカゴの「前庭」と呼ばれるグラント・パークは、シカゴでも最も美しく有名な公園で、シカゴ美術館、フィールド自然史博物館、シェッド水族館という、世界トップクラスの3つの施設がここに位置しています。 グラント・パークの中央には、1927年に制作された、クラレンス・バッキンガム記念噴水があります。この噴水は、見晴らしのいい湖の眺めを遮ることなく、壮麗な公園の中心となっています。

美術館・博物館

• フィールド自然史博物館 - 1893年に設立された世界屈指の自然史博物館で、世界的に著名な科学スタッフと、2000万個以上の標本コレクションを誇っています。
• シェッド水族館 - アマゾン川、太平洋北西部、カリブ海の珊瑚礁を含む世界から集めた常設展示を持つ最大の屋内水族館です。
• アドラー・プラネタリウム - 生命最大の謎の一部に取り組んでいる天文博物館です。
• 科学技術博物館 - 世界でも最も大規模な科学博物館の一つで、炭坑、U-505潜水艦、インテリジェントLEGOブロックを展示しており、バーチャルリアリティを体験するチャンスや、多くの特別展示が提供されています。
• シカゴ美術館 - 30万点以上の作品を収蔵する世界トップクラスの美術館です。貴重な芸術品には、グラント・ウッドの「アメリカン・ゴシック」、エドワード・ホッパーの「ナイト・ホークス」、そしてモネ、マネ、ドガその他のフランス印象派の大規模なコレクションがあります。
• シカゴ現代美術館 - 1945年以降制作された絵画、彫刻、ビデオ、フィルム、そしてパフォーマンス作品を展示する美術館で、建物自体も現代建築美を極めたものです。
• ペギーノートバート自然博物館 - リンカーン・パークの外れに位置する子ども向けの博物館。自然と環境科学についての一般市民の知識を深めることに専念しています。 「蝶」の部屋とその他の常設展示をお見逃しなく！
• 子供博物館 - 子供連れのファミリーには見逃せない、ネイビー・ピアにある博物館です。 13の対話的常設展示が3階に分けて展示されています。
• コール子供博物館 - 展示物は、子供がチームとして協力して作業する状況を作ることで、高い社会能力を促進します。 グレンヴューに新しい博物館が、2005年10月22日に公式オープンします。
• シカゴ歴史協会 - シカゴとイリノイ州の豊かな多文化に溢れた歴史を収集、解説、展示する私設の独立した機関。 リンカーン・パークにあります。

シアター

• グッドマン・シアター - シカゴのノース・ループ・シアター地区にあるこの国際的シアターでは、演劇と音楽のパフォーマンスが行われています。
• ステッペンウルフ劇団 -ステッペンウルフ劇団は、アメリカでも最も才能あるアーティストの世代を生み出して、演劇界に革命をもたらしました。 9人の俳優によって1976年に設立されたステッペンウルフ劇団は、演劇、監督、脚本、映画制作、編案などの才能を持つ、国際的に有名な35人のアーティストのグループに成長しました。 ステッペンウルフ劇団のアーティストは、アメリカの演劇集団のなかでも、最も長期間にわたり成功を収めています。
• ルッキング・グラス・シアター - 俳優、脚本家、監督が集まったこの地元の演劇団は、1989年以降、ダイナミックで、身体的、知的な演劇を提供しています。
• シェークスピア・シアター - シカゴのネイビー・ピアに位置するプロの劇場/劇団です。 コードヤード・スタイルの劇場には、張出し舞台を囲むように配置された、3階建ての510席があります。
• シカゴ・シアター - コンサートやその他イベントと共に、シカゴ・シアターではブロードウェーの最高のミュージカルをお楽しみいただけます。
• オーディトリアム・シアター - サウス・ループ地区のルーズベルト大学構内にあるオーディトリアム・シアター協会はイリノイ州の非営利団体で、国際的、文化的な出し物から、地元や地域の劇団による出し物、そしてダンス・パフォーマンスの公演に力をいれています。
• シビック・オペラ・ハウス - シカゴの中心部に位置するシビック・オペラ・ハウスは、アールヌーヴォーとアールデコ・スタイルの混合様式で、世界で最も美しいオペラハウスの1つと言われています。 1929年に建設されて最近改装されたこの建物は、優雅な雰囲気と座席からの眺望の良さ、そして優れた音響設備を誇っています。
• シカゴ・ブロードウェイ - フォード・センター/オリエンタル・シアター、ラサール・バンク・シアター、キャデラック・パレス・シアターまたはオーディトリアム・シアターで上演されるシカゴの一連のブロードウェイ作品です。
• セカンド・シティ - 数多くのサタデー・ナイト・ライブのコメディアンなど、有名コメディアンや俳優を生み出した有名なインプロブ・クラブです。
• ザニーズ - ユニークなスタンドアップ・コメディが楽しめます。

音楽

• レイクフロント・ミュージック・フェスティバル - 春・夏・秋と野外で開かれる、ライブ音楽フェスティバルです。
• シカゴ・ジャズ・フェスティバル - この種のフェスティバルでは最も総合的なジャズ・フェスティバルです。
• シカゴ・ブルース・フェスティバル - 毎年開催されるアウトドア・イベントで、世界で最も大規模な無料ブルース・フェスティバルです。 5つのステージで海外、国内、地元シカゴのアーティストがパフォーマンスを行います。
• シカゴ・ゴスペル・フェスティバル - 週末にわたって開催されるこのフェスティバルは、毎年15万人の人を魅了しています。 このクラシックおよび現代ゴスペル音楽の祝典には、地元料理を販売する露店が並びます。
• ノーザリー・アイランド - アドラー・プラネタリウムの南、ソルジャー・フィールドの東にある博物館敷地の中央からミシガン湖に伸びる約37ヘクタールの半島です。 ノーザリー・アイランドの自然区域には、美しい散歩道、遊び場があり、壮大なシカゴの高層ビル群を眺めることができます。 最新技術を駆使した新しいコンサート会場が、アイランドの北端に建設されました。 7,500席を備えたCharter One Pavilionでは、家族向けのマチネ・コンサートだけでなく、今日最も人気のあるアーティストがコンサートを開催しています。
• シカゴ交響楽団 - シカゴ交響楽団は、世界各地で毎年200公演以上を行っています。
• ラビニア・フェスティバル - メトラ・トレインで行くことができるシカゴの北の郊外ハイランド・パークでは、ラビニア・フェスティバルという素晴らしい屋外コンサートが開催され、夏の間中幅広いジャンルの音楽を楽しむことができます。 ラビニア・フェスティバルは、北米の屋外音楽フェスティバルでも最も古いもので、クラッシックからジャズ、ミュージカルまで、ジャンルを問わず120から160のイベントが3ヵ月のサマーシーズンにわたって開催され、50万人が訪れます。
• ハウス・オブ・ブルース - ノース・ループの川向かいに位置するハウス・オブ・ブルースは、シカゴでも最高のコンサートを開催しています。最も話題の音楽アーティストがパフォーマンスをおこなうだけでなく、ソールフードと呼ばれる地元料理も味わえます。
• リリック・オペラ - トップレベルのクラシック・オペラと新作品の公演を行う、国際的な歌劇団。

ショッピング

シカゴにはショッピングに最適な場所が数多くあります。 以下はほんの一例です。 市内全域の詳しいショッピング案内は、総合的なウェブサイトwww.chicago.il.org/shopping.htmlをご参照ください。 お薦めのショッピング、専門店や大規模ショッピングモールに至るまで、詳細なリストはwww.chicago.citysearch.com/section/shoppingをご参照ください。

• ウォーター・タワー・プレース
• アメリカン・ガール・プレース
• バーニーズ
• サックス・フィフス・アベニュー
• マーシャル・フィールズ
• ブルーミングデールズ
• ノードストローム
• H & M
• ステート・ストリート
• マーチャンダイズ・マート - 家具、アパレル、ギフト類を卸売価格で購入するには、マーチャンダイズ・マートがお薦めです。

レストランとエンターテイメント

市内のレストランとエンターテイメントの詳細なリスト、コンサート、クラブ、特別イベントのスケジュールはwww.metromix.comをご参照ください。

• レタス・エンターテイン・ユー・レストラン - シカゴ市内に楽しくておいしいレストランを数軒開いているレタス・エンターテイン・ユー社は、シカゴを拠点としてアメリカ国内に31箇所のレストランを営業しています。
• ベルゴフ・レストラン - ループ内、ドイツ料理
• ババ・ガンプ シュリンプ - ネービー・ピア
• バンデラス - おいしいバーべーキューのお店
• グランド・ラックス・カフェ
• チーズケーキ・ファクトリー
• シカゴ・ファイアハウス・レストラン - サウス・ループで最高のレストラン
• Gioco - サウスループのイタリア料理
• Zapatista - 最近オープンしたメキシコ料理
• ハードロック・カフェ
• ローリーズ・レストラン
• モートンズ、ステーキハウス
• レインフォレスト・カフェ

スポーツ

• シカゴ・カブス - リグレイ・フィールドを訪れてノースサイドの野球チーム、シカゴ・カブスのために応援してください！
• シカゴ・ホワイト・ソックス - サウスサイドのセルラー・フィールドで、ホワイト・ソックスに声援を送りましょう！
• シカゴ・ベアーズ - 新たに改装されたソルジャー・フィールドを是非訪れてみてください。
• シカゴ・ブルズ - マイケル・ジョーダンの見事な像がある、ユナイテッド・センターで伝説的なチームの試合を観戦してくだい。
• シカゴ・ブラックホークス - シカゴの人気のホッケーチームは、ユナイテッド・センターを本拠地としています。
• レクリエーション - ミシガン湖に沿った32kmにわたるコースがホテルから約5ブロック離れたところにあります。そこで、ランニング、ウォーキング、自転車、またはスケートが楽しめます（自転車、インラインスケート、足こぎバギーのレンタルがあります）。 湖岸沿いのさまざまな場所で、レクリエーション活動が楽しめます。例えばオーク・ストリート・ビーチでは、バレーボールができます。